时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原接续父辈的烂风水命，携带家人踏上了远行之旅。在一个偶然的机会下，楚原邂逅了情怀热烈、但却遭遇了一次残酷挫折的美丽女孩，他决定向她示爱。然而，她在与他相处之后却突然离开了，在另一个人身边找到了归宿。而楚原，则因为她的而失去了他自己亲手建立起来的事业，事业一夕之间全军覆没，他深陷困境，心灵颗粒无余。他开始怀疑，是不是自己太过于痴情？在与家人和女友的纠葛后，楚原也许会放下他对美好生活的追求，从不再去打探那些他并不了解的女人，也许只会让自己陷入深渊。